Історія археологічних розкопок
Опішня — одне з найдавніших поселень на Полтавщині. Згідно з археологічними знахідками, виявленими на околицях селища, ця територія була заселена ще у добу неоліту. Саме у неолітичний час набуває широке використання керамічного посуду.
По берегах річки Ворскли, поблизу сіл Глинського, Хижняківки та Яблучного, були знайдені рештки глиняного посуду. На них добре видно сліди пальців давнього майстра, адже посуд з глини робили ще без гончарного круга. На городищі знайшли також срібну римську монету часів імператора Доміціана (1 століття н. е.).
На південній околиці Опішні археологічна експедиція Інституту керамології відділення Інституту народознавства НАН України провела археологічні розкопки і виявила курган скіфського часу 5 століття до н. е. Серед знахідок — фрагмент залізного панцира, бронзові наконечники стріл, посуд, прикраси. До черняхівської культури відноситься поселення на південний захід від заготконтори, де зібрана ліплена кераміка, фрагменти амфор римського часу, прясельце.
Опішнянське городище
Найпоширенішими знахідками на розкопаних поселеннях є керамічний матеріал (ліплений та гончарний посуд), який відноситься до 3—5 століття н. е. У ранньому Середньовіччі ця територія була заселена сіверянами.
Опішнянське городище, датоване археологами 7—12 століттям, було невеликим за розміром. Під час археологічних досліджень було знайдено багато різних побутових речей, прикрас, виявлено ями для зберігання зерна.
Опішня у складі Литовської держави
Наприкінці XIV століття територія Полтавщини увійшла до складу Литовської держави. Місцеве населення вело боротьбу проти нападів кочівників. 1399-го року литовський князь Вітовт зазнав поразки у битві з татарами на березі Ворскли. Про цю подію нагадує курган Могила Вітовта, що розміщена неподалік селища. 1430-го року до нього у підданство перейшов знатний татарин Лекса котрий став родоначальником князів Глинських та першим відомим феодалом Опішні і частини Полтавщини.
Гетьманщина
Мартин Пушкар
Після Люблінської унії 1569 року українські землі увійшли до складу Речі Посполитої. Опішня на цей час була значним торговельним та ремісничим центром, з першої половини XVII століття користувалася Магдебурзьким правом. Містечко мало власну символіку: ратушну печатку з зображенням бичачої голови (відомі відбитки, датовані XVIII ст.). 1654 року Богдан Хмельницький одержав в особисте володіння місто Гадяч з навколишніми селами та містечками, у тому числі й Опішню. Мешканці містечка брали активну участь у промосковському повстанні під проводом Мартина Пушкаря супроти гетьмана Івана Виговського 1658 року.
З 1660-х років Опішня розміщувалася на трьох пагорбах, розділених річкою Тарапунькою і струмком Чехонею. Завдяки цьому місцеві мешканці були добре забезпечені водою. Окрім того побіля них розташовувалися водяні млини та кузні. На сході та півдні розташовувалися місця для мисливства, рибальства, бортництва та брід (перевіз) через Ворсклу.
Територія кожного пагорба виконувала різні функції. Оскільки Опішня, як і кожне місто Лівобережної України XVII—XVIII століть було фортецею, два з пагорбів були укріплені ровами, земляними валами і дерев’яними стінами. З 1658 року збереглася згадка про їхнє використання — опішняни зачинили міську браму, не впустивши загін козаків та сербських найманців, очолений Іваном Богуном. На тому ж пагорбі (нині — центральна частина селища) розташовувався «город». Зокрема, торговий і адміністративний центр міста — ринкова площа, будинок сотенної канцелярії, ратуша.
